Правила ориентации электрофильного замещения в бензольном кольце.

. м-ориентанты. Анализ предельных структур б-комплексов показывает, что второй заместитель будет преимущественно вступать в м-положение к заместителю второго рода. Потому что только в этом случае заместитель не будет мешать делокализации положительного заряда в трех позициях кольца б-комплекса. Образование б-комплекса с положением электрофила в о- и п-положениях мало вероятно, так как положительный заряд локализован лишь в двух положениях кольца.

. Правила ориентации имеют относительный характер и указывают лишь на преимущественное место вступления второго заместителя. Чаще всего образуются все три изомера в том или ином соотношении.

Ориентация в дизамещённых производных бензола.

Если в кольце уже есть два заместителя, то реакционная способность и место вступления третьегозаместителя определяется распределением электронной плотности в кольце с учётом их I- и М-эффектов. Действию электрофила подвержены положения с наибольшей электронной плотностью или приводящие к наиболее устойчивому б-комплексу.

В кольце два заместителя одного рода:

а) Два о, п-ориентанта. В этом случае наибольшая реакционная способность наблюдается у соединений с м-положением заместителя (согласованная ориентация).

б) Два м-ориентанта. Такие соединения проявляют низкую реакционную способность, однако из трёх изомеров наибольшую активность проявляют м-изомеры (согласованная ориентация).

Перейти на страницу:
1 2 

Гомо сапиенс и геном
Гомо сапиенс и геном ...

Орхидеи Kegeliella kupperi
Орхидеи Kegeliella kupperi Этот эпифитный родственник Stanhopea заслуживает более широкого распространения. Самое необыкновенное в коллекционировании орхидей, по видимому, бесконечное ...

Брюхоногие моллюски прудовики, лужанки, битиния, катушки
Брюхоногие моллюски: прудовики, лужанки, битиния, катушки ...