Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородов

Вывод формул строения простейших предельных углеводородов.

Простейшим предельным углеводородом является метан – углеводород, состав которого выражается формулой CH4. Поскольку, согласно теории строения, углерод четырехвалентен, то очевидно, что четыре атома водорода полностью насыщают четыре валентности углеродного атома и строение молекулы метана может быть представлено следующей структурной формулой:

Н

½

Н—С—Н или СН4

½

Н

На рис. 7 (лекция 1.1) представлена модель молекулы метана. Атом углерода (черный шарик) расположен как бы в центре тетраэдра, а атомы водорода (белые шарики) – в его вершинах. При этом валентные углы (углы между направлениями связей) в метане равны между собой и составляют 109о28'. Нетрудно заметить, что структурная формула метана представляет не что иное, как проекцию его модели на плоскость чертежа.

Если от молекулы метана CH4 каким-либо путем отнять один атом водорода, то получится углеводородный остаток (ранее их называли также и радикалами) CH3— , так называемый метил, в котором одна валентность углерода не насыщенна. Такого рода углеводородные остатки при многих химических превращениях органических веществ в неизменном вид переходят из одной молекулы в другую и, как правило, в свободном виде не существуют. В момент образования они соединяются либо с другими атомами или группами, либо друг с другом. В частности, при соединении друг с другом двух метильных остатков образуется следующий по сложности после метана углеводород, имеющий состав C2H6 – так называемый этан. Структурная формула его имеет следующий вид:

H H

½ ½

этан H—C ¾C—H

½ ½

H H

Очевидно, что структурная формула этана, так же и метана, представляет собой проекцию его модели на плоскость.

Для удобства обычно пользуются упрощенными структурными формулами, в которых черточки, изображающие некоторые связи, не пишут. В упрощенных формулах углеводородов водородные атомы группируют при атомах углерода. Строение этана достаточно ясно выражает следующая упрощенная структурная формула: СH3—CH3 или CH3

½

CH3

В молекуле этана оба углеродных атома структурно равноценны. Так же равноценны и все водородные атомы. Поэтому, при отнятии от молекулы этана С2Н6 любого из атомов водорода образуется одновалентный остаток С2Н5— или так называемый этил.

Если в молекуле этана один водородный атом заменить на остаток метил или, что то же самое, соединить метильный остаток с этильным, то образуется углеводород состава С3Н8 – так называемый пропан. Его строение может быть представлено следующими структурной и упрощенной структурной формулами:

Н Н Н

½ ½ ½

Н—С—С—С—Н или СН3—СН2—СН3

½ ½ ½

Н Н Н

При отнятии от молекулы пропана С3Н8 одного атома водорода образуется одновалентный остаток пропил состава С3Н7—.

Сопоставляя структурную формулу пропана, в которой все атомы углерода расположены в плоскости чертежа, с моделью этого углеводорода, следует обратить внимание на то, что на самом деле его молекула имеет определенную форму и углеродные атомы образуют цепь, изогнутую в пространстве под определенным углом; этот угол близок к нормальному валентному углу углеродного атома (109о28).


Химический анализ дождевой воды
Химический анализ дождевой воды Дождевая вода хорошо усваивается организмом и содержит минимальное количество вредных примесей. Она способствует более качественному перевариванию и усвоен ...

Гомо сапиенс и геном
Гомо сапиенс и геном ...

Химический состав молока
Химический состав молока Химия и физика как наука начала свой отсчет в прошлом веке, в тот период она начинала с изучения химического состава молока. В нашей стране этим вопросом за ...