Изомерия насыщенных углеводородов

Вернемся к выводу формул строения более сложных предельных углеводородов путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого углеводорода на радикал метил. Из этана С2Н6 таким образом может быть выведен пропан – углеводород состава С3Н8, которому соответствует одновалентный радикал пропил состава С3Н7—. Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода: СaН3—СbН2—СaН3. Из этой формулы видно, что в пропане не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой a, затратил только по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом. Такие атомы углерода называют первичными углеродными атомами. Углеродный атом, обозначенный буквой b, затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Первичные углеродные атомы входят в состав метильных групп, вторичный – в состав группы ¾СН2¾ , которую называют метиленовой группой. Первичные углеродные атомы в молекуле пропана равноценны между собой, так как они связаны с одним и тем же вторичным углеродным атомом. Следовательно, равноценны и все атомы водорода, связанные с обоими первичными углеродными атомами, но они отличаются по положению от атомов водорода, соединенных с вторичным углеродом.

Таким образом, очевидно, что при отнятии атома водорода от молекулы пропана могут образоваться два остатка состава С3Н7 ¾: один при отнятии водорода от каждого из первичных углеродных атомов; его называют первичным пропилом, или просто пропилом; второй – при отнятии водорода от вторичного углеродного атома; его называют вторичным пропилом, или изопропилом:

ï

СН3—СН2—СН2 ¾ СН3—СН—СН3

пропил вторичный пропил (изопропил)

При замещении одного атома водорода в молекуле пропана на остаток метил или, что то же самое, при соединении пропильного остатка С3Н7 ¾ с метильным остатком СН3 ¾ образуется следующий в ряду гомолог С4Н10 углеводород, получивший название бутан. Однако на основании выше изложенного следует сделать вывод, что бутанов может быть два. Один образуется при соединении метила с первичным пропильным остатком, его структурная формула и упрощенная формула имеет следующий вид:

Н Н Н Н

ï ï ï ï

Н—С—С—С—С—Н бутан (а) СН3—СН2—СН2—СН3

ï ï ï ï

Н Н Н Н

Второй углерод состава С4Н10 образуется при соединении метила с вторичным пропильным остатком, и его строение может быть выражено формулами:

Н Н Н СН3—СН—СН3

ï ï ï ï

Н—С—С—С—Н СН3 изобутил (б)

½ ½ ½

Н С Н

½

Н Н Н

Перед нами два вещества, имеющие одинаковый состав, но в одном (а) четыре атома углерода образуют неразветвленную цепь, во втором (б) имеется цепь из трех углеродных атомов, а один углерод (метильная группа) образует боковое ответвление (боковую цепь). Оба соединения являются предельными углеводородами, атомы углерода в них четырехвалентны, и все их валентные связи насыщены. Однако эти вещества отличаются по физическим свойствам: оба они газы, но углерод с неразветвленной цепью кипит при -0,5 оС,

углеводород с разветвленной цепью – при -11,7 оС. Выведенные углеводороды (а и б) – вещества, одинаковые по качественному и количественному составу, но различные по свойствам, так как они имеют различное химическое строение, т.е. отличаются последовательным порядком взаимной связи атомов и, следовательно, являются изомерами.

Изомеры с неразветвленной цепью углеродных атомов называются нормальными соединениями; в частности, предельные углеводороды, у которых углеродные атомы образуют единую цепь, называются нормальными углеводородами или сокращенно н-углеводородами. Изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов называются соединениями изостроения или изосоединениями (в частности, изоуглеводородами). Поэтому один из углеводородов С4Н10 (а) представляет собой н-бутан (или просто бутан), а второй (б) – изобутан.

Как видно из изложенного, изомерные насыщенные углеводороды различаются лишь строением своих углеродных цепей. Поэтому изомерию насыщенных углеводородов обычно называют изомерией углеродного скелета или изомерией цепи. В других классах соединений встречаются иные, более сложны виды изомерии.

Разберем теперь, какие радикалы могут образоваться из двух изомерных бутанов. Для этого еще раз напишем их формулы и обозначим углеродные атомы:

а б б а а г а

Перейти на страницу:
1 2

Защитные способности организма
Насекомые большинства видов служат добычей для многих животных, поэтому способность избегать хищников и защищаться чрезвычайно важна для сохранения жизни особей и выживания популяции в цело ...

Куда идёт эволюция человечества
Куда идёт эволюция человечества? Все люди рождаются свободными и равными в своём достоинстве и правах. Они наделены разумом и совестью и должны поступать в отношении друг друга в духе бра ...

Птицы. О гусеобразных
Птицы. О гусеобразных К многочисленному отряду гусеобразных, обитающих на всех материках земного шара, относятся утки, гуси, лебеди, казарки, гаги. ...